Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Каждый день он придумывает слова, которые дарят людям улыбки, но сам он ищет нечто большее — настоящую любовь. И вот она появляется в его жизни: очаровательная коллега Саммер, в которую Том влюбляется без памяти. Ему кажется, что она — та самая, единственная, ради которой стоит менять мир.
Но следующие 500 дней их отношений становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он понимает, что любовь — это не сценарий, который можно написать заранее, а запутанный, непредсказуемый и порой абсурдный путь. Смешные и трогательные моменты, разочарования и неожиданные повороты заставляют его пересмотреть всё, во что он верил, и в итоге найти себя.